Hydrocarbons - Himi4ka.

Hiilivedyt

Hiilivedyt Soita orgaanisille aineille, jotka koostuvat vain hiiltä ja vedystä. Niiden koostumuksen mukaan ne luokitellaan kyllästetyksi ja tyydyttymättömiksi rakenteesta - alifaattisella, syklisellä ja aromaattisella.

Alkanat nimeltään raja-alifaattiset hiilivedyt, jotka täyttävät yleisen kaavan CnH2N + 2. , Molekyyleissä hiiliatomia ovat toisiinsa yhteydessä toisiinsa (yksittäinen) σ-sidos.

Alkanalaisille hiilen luurankoon isomerismi on ominaista.

Menetelmät alkaanien tuottamiseksi. Pääsääntöisesti alkaneja saadaan luonnollisista raaka-aineista, mutta suuri määrä synteettisiä menetelmiä niiden saamiseksi tunnetaan. Nämä ovat reaktiot hydraus alkeenien ja alkins, dekarboksyloimalla natrium- tai kaliumsuolat karboksyylihappojen, palauttaminen iodlanomin jodi vety, reaktio Watza:

Alkat, substituution reaktio, joka kulkee kuumennettaessa tai UV-säteilytystä varten. Tällöin C-H-kommunikaatio on repeämä, jota seuraa vetyatomin korvaaminen toiseen atomille tai atomien ryhmään tai C-C-molekyylin tauon.

Useimmat Alanov-reaktiot etenevät radikaalin substituution mekanismin avulla R. Näissä reaktioissa vetyatomien reaktiivisuus laskee peräkkäin: tertiäärinen> Toissijainen> primaari.

Alla ovat alanien kemiallisten reaktioiden yhtälöt.

yksi. Halogenointi:

Reaktio on valossa tai 250-400 ° C: n lämpötilassa.

Halogeenien reaktiivisuus tässä reaktiossa pienennetään peräkkäin F 2> Cl. 2> Br. 2> I. 2.

Substituution reaktiot alkaaneissa etenevät radikaalimekanismin varrella. Se helpottaa tertiääriseen hiiliatomin vetyatomin korvaamista, sitten toissijaisella ja lopuksi - primaarisella. Tämä selitetään C-H-sidoksina arvolla, jonka arvo on primäärivu noin 419 kJ / mol, toissijainen - 393,6 kJ / mol ja tertiäärinen - 372,6 kJ / Mol.

Alantojen halogenointireaktion tunnetuin. Nämä reaktiot menevät valolle tai kuumennetaan radikaalien reaktioiden initiaattoreiden läsnä ollessa. Harkitse reaktiomekanismia metaanilorauksen esimerkissä.

Tämän reaktion ensimmäisessä vaiheessa kloorimolekyyli hajoaa kahdella vapaalla radikaalilla:

CL: CL → 2Cl • - syntymä tai ketjun aloittaminen. Sitten ketjun kasvu alkaa vapaan radikaalin vuorovaikutukseen metaanimolekyylillä, joka johtaa uusien radikaalien muodostumiseen:

Reaktio päättyy piirin hajoamiseen, joka ilmenee vapaiden radikaalien vuorovaikutuksen seurauksena:

Halogenointireaktion mekanismi asetti akateemikko N.N. Semenov.

2. Nitraatti:

3. Lämpömuodot:

neljä. Hapettuminen:

Butaanin katalyyttinen hapetus johtaa etikkahappoa ja polttaa happea - hiilidioksidikaasua ja vettä:

viisi. Dehydrogenaatio:

Dehydrogenaatioreaktiot (vetylevy) virtaus eri suuntiin:

Isomerointi:

Cracking:

Syklisoinnin ja aromatization reaktiot:

Viimeiset kaksi reaktiota esiintyvät 450-500 ° C: n lämpötiloissa käyttäen kromia tai alumiinioksideja katalysaattoreina.

Alicyclic kutsutaan hiilivetyjä, jotka sisältävät yhden tai useamman ei-aromaattisen luonteen syklin. Niiden ominaisuuksien suhteen ne ovat samanlaisia ​​kuin alifaattisen sarjan vastaavat yhdisteet. Termi "alisyklinen" tarkoittaa "alifaattisia syklisiä" hiilivetyjä. Alifaattisten ja alisyklisten yhdisteiden suuresta samankaltaisuudesta huolimatta jälkimmäisellä on joitain erityisiä ominaisuuksia, jotka aiheutuvat syklisestä rakenteesta. Yleinen kaava Sycloalanes C: n homologisen sarjan C nH2n. .

Joskus sykloalkaaneja kutsutaan nafteeniksi, koska syklopentaani ja sykloheksaanijohdannaiset sisältyvät joidenkin öljylajikkeisiin.

Homologeille ja sykloalkaneov-johdannaisille ovat mahdollisia seuraavat isomerismin tyypit: esimerkiksi syklobutaani, joka liittyy syklobutaani, syklobutaani on metyylisyklopropaanin isomeeri; syklin substituenttien määräyksistä; Isomeria sivuketjuja.

Cyclopentaani, sykloheksaani ja niiden johdannaiset ovat luonteeltaan laajalle levinneet ja muodostavat suurimman osan öljylajikkeista.

Alemmat syklit syntetisoidaan dihaloidilla tuotetuilla pyöräillä, esimerkiksi:

Syklobutaani ja syklopentaani saadaan 1,4-daberbutanilla pyöräilellä ja 1,5-dibrompennella litiummalgaamin vaikutuksen alaisena. Sykloheksaania ja sen johdannaisia ​​saadaan bentseenin ja sen johdannaisten öljystä tai hydrauksesta.

Sykloalkanien kemialliset ominaisuudet määritetään suurelta osin syklin koon mukaan. Suurin kemiallisella vastustuksella on viisi ja heekstetyt syklit. Syklopropiini on taipuvainen lukuisiin reaktioihin syklin paljastamiseksi.

Syklopropaanin ja syklobutaanin hydraus ylittää nikkelikatalyyttiä 80 ja 120 ° C: n lämpötilassa. Samaan aikaan muodostuu propaani ja butaani.

Sykloprofaanisykli on helppo kuvata bromimaalisessa tai hydrobroimalla, esimerkiksi:

Samankaltaisissa olosuhteissa syklobutaanin hiilivedyt sykloheksaaniin syöttävät substituution reaktio:

Syklopropaania käytetään anestesiaksi. Sykloheksaania käytetään liuottimena. Sykloheksanoli C saadaan sykloheksaanilla 6Hyksitoista Oh, sykloheksanon c 6Hkymmenen O ja adic acid hooc (CH 2)4COOH. Cycloheksanon on välituote polyamidikuitujen tuottaessaan.

Alkena tai olefiinit , Nimeltään alifaattinen ei-täydellisyyttä hiilivedyt, joiden molekyylit täyttävät yleisen kaavan CnH2n. Ja niiden koostumuksessa yksi kaksoissidos c = c. Tämän luokan orgaanisten yhdisteiden esi-isä on etyleeni CH 2= CH 2. Alkenesille hiilen luurankoon isomerismi on ominaista, isomerisuutta usean viestinnän, geometrisen isomerismin sekä interflotiivisen isomerian kanssa sykloalkaneilla.

Menetelmät Alkenesin saamiseksi . Etyleeni, propyleeni ja butyleenit eristetään lämpökrakkauksen aikana syntyvästä öljynjalostuksesta. Alkenes muodostuu myös suurina määrinä öljyn pyrolyysissä.

Teollisuusmenetelmä Alkenesin saamiseksi on alkaanien dehydrogenaatio katalyytin (k 2O-CR 2O3- 2O3) 560 - 620 ° C: n lämpötilassa isomeeriset bootheesit muodostetaan n-butaanista. Myös helpompaa, tämä prosessi menee isobutaniin:

Alkenes valmistetaan dehydratoimalla alkoholeja katalyyteen aikana rikkihapon tai fosforihapon, alumiinioksidin tai sinkkikloridin kanssa:

Alkoholien dehydraatiolla vetyatomi hajotetaan helpommin vähiten hydratuista hiiliatomista ( Sääntö Zaitsev ):

Alkistos muodostuu toiminnalle halogeenialkyylialkoholilla tai hienonnetulla kiinteällä alkalilla. Tämä dehydrogalogenointireaktio menee myös Zaitsevan mukaan:

Alkenes voidaan saada käsittelemällä sinkki- tai magnesiumjauhetta Vicinal Digaloidalkanes:

Alkenes Syötä kaksoissidosyhdiste. He jatkavat elektrofiilisen liitetiedoston mekanismin tai a E. Halogeenikoodien ja veden lisääminen epäsymmetriseen alkioniin on Markovnikovin säännön mukaan: Vetyatomi on kiinnitetty eniten hydrattuun, ts., Joka liittyy suurimpaan vetyatomien, hiiliatomin . Helppo liitteen alkramuun, halogeenituotteet voivat sijaita peräkkäin: HI> HBr> HCL> HF.

Alla ovat reaktiot Alkenesin reaktiot etenka ja profen:

ETEN:

Hydrausreaktio katalysoidaan hapoilla.

Prope:

Alkylointireaktio etenee alkanien ja alkeenien välillä katalyyttien läsnä ollessa:

Alkenien yhdisteen reaktioiden lisäksi mahdolliset yksittäiset reaktiot ovat mahdollisia, mikä edetä pitkin radikaalia mekanismia sekä hajoamisreaktio:

C asemassa sähköisen teoria sääntö Markovnikov selitetään seuraavasti: toiminnan alaisena metyyliradikaali propeenin molekyyliin, elektroninen pilvi sähköisen pilvi π-sidos on uudelleen kohti erittäin tyydyttymättömän hiiliatomin, seurauksena Mitkä osittaiset maksut ilmenevät hiilidioksidiin hiiliatomeihin:

Kun tällaisen molekyylin vuorovaikutus halogeneratorin kanssa positiivisesti varatun vety-ionin lisääminen tulee pitkin hiiliatomi, jolla on osittainen negatiivinen varaus ja negatiivisesti varautunut halidi - pitkin hiiliatomi, jolla on osittainen positiivinen maksu.

Toinen selvitys Markovnikovan sääntöjen seuraavaksi. Elektrofiilisen lisäyksen seurauksena kaksi erilaista karvaatusta on mahdollista: kahden metyyliryhmän 1 mukaisen induktiivisen vaikutuksen vuoksi on stabiili kuin karbocatiation 2.

Siten elektrofiileiden kaksoissidoksen liitäntöjen reaktio menevät stabiilin välikorbocationin muodostumisen suunnassa.

Markovnikovin sääntöstä on poikkeuksia. Tämä on bromomomodorodin lisääminen alkeneille orgaanisten peroksidien tai hapen läsnäollessa. Tässä tapauksessa muodostuu 1-bromoprofaani (peroksidantti Harashe) muodostuu propaattista ja bromomomodorodorilta. Korostamme erityisesti: peroksidointivaikutus tapahtuu vain alkenien reaktiossa bromomorodumin kanssa. Kun se on kytketty Alkenes HCl, H 2O, Hi Peroksidit eivät vaikuta reaktion suuntaan, ja se menee Markovnikovin säännön mukaan.

Dieenivedyt He kutsuvat kemiallisten yhdisteiden luokkaa, jonka molekyylit täyttävät yleisen kaavan CnH2N-2 ja siinä on kaksi kaksinkertaista hiili-hiilidioksidia sen koostumuksessa. Ja dieenit, isomeriaa hiilen luuranko on karakterisoitu, isomeriaa aseman moninkertaisten sidosten, geometrinen isomeria, sekä interclative isomeria asetyleeni hiilivetyjä.

Menetelmät dieenien saamiseksi. Divinyyli ja isopreeni eristetään öljypyyrolyysituotteista. Butadieeni-1.3: n tuottamisen tärkein teollisuusmenetelmä on butaani-buteeniseoksen dehydrogenointi katalyytin yli, joka koostuu alumiinioksidiin kohdistuvasta kromioksidista.

Menetelmä Divinyyli-ohjelmiston saamiseksi S.V. Lebedev on etyylialkoholin dehydrogenaatio-dehydraatiossa katalysaattorin moo - ZnO: n yli 450 ° C: ssa.

Dianes, joissa kaksoissidokset erotetaan useammalla kuin yhdellä yksittäisellä sidolla kemiallisissa termeissä, käyttäytyvät kuten Alkenes.

Dianes, jossa kaksoissidokset erotetaan yhdellä yksinkertaisella sidolla, kutsutaan konjugoiduiksi tai konjugaatti-dieeniksi. Näillä yhdisteillä on erityiset kemialliset ominaisuudet ja ovat tärkeitä käytännön tärkeitä.

Ihmisten erikoinen kemialliset ominaisuudet ilmenevät yhteydessä reaktioita, jotka menevät ei vain yksi tai kaksi erillistä kaksoissidosta (1,2-liite), mutta myös vastakkaisissa päissä molekyylin (1,4-kiinnitys). 1,2- tai 1,4-kiinnityksen tuotteiden tuotto määräytyy reagenssin ja reaktio-olosuhteiden mukaan.

Alhaisissa lämpötiloissa 1,2-liitä tuotteita vallitsevat, koholla - 1,4-kiinnitys.

Butadieeni-1,3: n täydellinen bromointi johtaa 1,2,3,4-tetrabrobutaniin:

Dienesin epätäydellinen hydraus johtaa alkenien seokseen ja alkaanit muodostetaan:

Konjugaattilevyjen hapetus riippuen käytetystä hapettavasta aineesta ja reaktion toteuttamiseksi, voivat edetä erilaisten happien sisältävien yhdisteiden muodostumiseen. Osittainen hapettuminen neutraalissa väliaineessa muodostuu oksaalihappoa ja kaliumpermanganaatin vaikutus happamassa väliaineessa lämmityksen aikana johtaa dieenin kokonaishapetukseen hiilidioksidiin ja veteen.

Dienesin polymerointi:

Asetyleenivedyt tai Alkina , katso yleisen kaavan mukaisia ​​orgaanisia yhdisteitä CnH2N-2 Ja sisältää yhden kolminkertaisen liitännän molekyylissä. Asetyleeni tai ethiet, on asetyleeni tai ethiet, - HC≡CH. Asetyleenihiilivetyjen osalta hiiliketjun isomerismi on ominaista usean viestinnän ja pariton isomerismin aseman isomerismiin dieenihiilivetyjen kanssa.

Alkommiinien kokonaismenetelmä on alkoholipitoisten alkaliliuosten reaktio digaloidalkakkojen kanssa, jotka sisältävät kaksi halogeeniatomia yhdellä hiiliatomilla tai kahdella vierekkäisellä hiiliatomilla:

Asetyleenijohdannaiset voidaan saada toimimalla sen metallijohdannaisilla halogeenialkyylit:

Asetyleeni saadaan vedellä kalsiumkarbidissa:

Lisäksi asetyleeni saadaan metaanin termolyysillä ja etyleenin dehydrogenaatiota:

Alkins, yhdisteen reaktio ja joitain substituutioreaktioita, jotka on esitetty alla asetyleenin ja propaanin esimerkissä. Alkin-hydrausreaktioiden katalyytit ovat PD tai PBO. On huomattava, että alkeenin halogenointia ja vesivoimalaitoksen reaktiot ovat hitaampia kuin alkeneilla.

Asetyleeni:

Kucherovin reaktio:

Vinyylireaktiot:

Reaktiot Di- ja Tricarisaatio:

Korvausreaktiot:

Hapetusreaktiot:

Propin:

Trimmerointi:

Aromaattiset hiilivedyt tai Arenami , viitataan kemiallisten yhdisteiden luokassa, joka täyttää yleisen kaavan CnH2N-6 Ja koostumuksessaan vakaa syklinen ryhmittely (bentseenirengas), jolla on erityisiä kemiallisia ominaisuuksia.

Aromaattisten hiilivetyjen hankkiminen. Aromaattisten hiilivetyjen tärkein luonnollinen lähde on öljy. Lukuisia synteettisiä menetelmiä on kehitetty bentseenihomologien saamiseksi.

Jotkut öljylajikkeet sisältävät riittävän määrän aromaattisia hiilivetyjä, jotka eristetään yksinkertaisella tislauksella, pyrolyysillä tai katalyyttisellä krakkauksella.

Synteettiset menetelmät ovat alkanov-aromatisointia, bentseenin alkylointi jne.

Esimerkiksi bentseeni voidaan saada natrium- tai kaliumbentsoaatti-dekarboksylaation reaktiolla:

Aromaattiset hiilivedyt ovat tyypillisin Korvauksen reaktiot ja hieman Liittymisen reaktio .

Yleensä kaikki reaktiot korvaavat aromaattisissa yhdisteissä electrofal mekanismi s E. Tällaiset reaktiot sisältävät alkyloinnin, halogenointia, nitration, sulfonaation, asyloinnin ja muiden reaktiot. Bentseenin ominaispiirteet:

Bentseenin hydraus sykloheksaaniin tulee kohotetussa lämpötilassa katalyytin (nikkeli, platinaa) ja klooraamalla heksaklorisykloheksaaniin - kaasufaasissa ultraviolettisäteilyssä.

Tolueenin molekyylissä metyyliradikaalin keskinäinen vaikutus aromaattiseen ytimeen ja metyyliradikaalin aromaattinen ytimeli ilmenee. Tolueeni siirtyy substituution reaktioon helpompi kuin bentseeni. Samaan aikaan metyyliryhmä ja varajäsenten merkintä orto - I. pari - Asema:

Vetyatomien halogenointi Sivuketju:

Metyyliradikaalin hapettaminen voimakkaiden hapettimien kanssa reaktioväliaineesta riippuen on eri suuntiin:

Alkyylibentseenien hapetusreaktioiden aikana sivuketjun hapetus tapahtuu ja bentseeninmuutosrengas ei läpäise:

Poikkeukset ovat bentseenirengas - bentseenirengas on helpompaa kuin nämä ryhmät.

Kun hapettavat fataromaattiset yhdisteet, jotka sisältävät tyydyttymättömiä radikaaleja, yleisiä kuvioita havaitaan esimerkiksi:

Etyylibentseeni tulee dehydrogenointireaktioon styreenin muodostumiseen:

Reaktio etenee korkealla (92%) saannolla, kun sinkkioksidin katalyysi 600-650 ° C: n lämpötilassa.

Styreeni pääsee helposti kaksoissidosryhmään ja polymeroinnin ja kopolymeroinnin reaktioon:

Butadiene-styreenikumisen ominaisuudet riippuvat niiden koostumuksesta. Niiden pohjalta renkaat ja muut kumituotteet valmistetaan.

Haluatko vielä helpompaa? Olemme luoneet uuden kurssin, jossa enintään 7 päivää hallitset kemiaa tyhjästä. Enemmän kuin viite

Добавить комментарий