Көмірсутектер - HIMI4KA.

Көмірсутектер

Көмірсутектер Тек көміртегі мен сутегідан тұратын органикалық заттарға қоңырау шалыңыз. Олардың құрамына сәйкес, олар қаныққан және қанықпаған, құрамында - алифатикалық, циклдік және хош иісті.

Алканандар Жалпы формулаға сәйкес келетін алифатикалық көмірсутектер деп аталады CnH2N + 2. , молекулаларда көміртек атомдары бір-бірімен (жалғыз) өзара байланысты.

Алкандықтар үшін көміртегі қаңқасының изомеризмі тән.

Алкандарды өндіру әдістері. Әдетте, алкандар табиғи шикізаттан алынады, бірақ оларды алудың көптеген синтетикалық әдістері белгілі. Бұл алкендер мен алкиндердің гидрогенизация реакциясы, карбинил қышқылдарының натрий немесе калий тұздарының декарбоксилденуі, йодланомин йод йод сутектерін қалпына келтіру, ватзаның реакциясы:

Алкандар үшін қыздырылған немесе ультракүлгін сәулелену кезінде жүретін ауыстыру реакциясы сипатталады. Бұл жағдайда C-H байланысы жарылып, содан кейін сутегі атомын басқа атомға немесе атомдар тобына ауыстыру немесе C-C молекуласының сынуы.

Көптеген алқанов реакциясы радикалды ауыстыру тетігі бойынша жүреді R. Бұл реакцияларда сутегі атомдарының реактивтік реактивтілігі қатарда төмендеді: Үшінші> Екінші> Негізгі.

Төменде алкандықтарға тән химиялық реакциялар теңдеулері келтірілген.

бір. Галогенация:

Реакция жарықта немесе 250-400 ° C температурада.

Бұл реакциядағы галогендердің реактивтілігі F қатарында азаяды 2> Cl. 2> Br. 2> I. 2.

Алкандардағы алмастыру реакциясы түбегейлі механизммен жүреді. Ол үшінші көміртек атомымен, содан кейін екінші және соңында - бастапқымен байланысты сутегі атомын ауыстыруды жеңілдетеді. Бұл C-H облигацияларының құндылығымен түсіндіріледі, бастапқы құны шамамен 419 КЖ / моль, қайталама - 393,6 кДж / моль / моль және Үшінші - 372,6 кжж / моль.

Алкандардың галогендік реакциясына ең көп танымал. Бұл реакциялар ашық немесе радикалды реакциялардың бастамашысы болған кезде қызған кезде жүреді. Метан хлорлау мысалындағы реакция механизмін қарастырыңыз.

Бұл реакцияның бірінші кезеңінде хлорлы молекула екі бос радикалмен ыдырайды:

CL: CL → 2CL • - Туу немесе тізбекті бастау. Содан кейін тізбектердің өсуі бос радикалдың метан молекуласымен өзара әрекеттесуімен байланысты басталады, ол жаңа радикалдардың пайда болуына әкеледі:

Реакция тізбектердің бұзылуымен аяқталады, ол еркін радикалдар арасындағы өзара әрекеттесу нәтижесінде пайда болады:

Галогенизация реакциясының механизмі академик Н.Н. орнатылды. Семенов.

2. Нитризация:

3. Жылу түрлендірулері:

Төрт. Тотығу:

Бутанның каталитикалық тотығуы сірке қышқылына апарады және оттегінде жану - көмірқышқыл газы мен суға дейін:

бес. Дехидрогенизация:

Дехидрогенизация реакциялары (сутегі жарылуы) әр түрлі бағыттар бойынша ағын:

Изомеризация:

Крекинг:

Циклизация және хош иістендіру реакциясы:

Соңғы екі реакция 450-500 ° C температурада хром немесе алюминий оксидтерімен катализаторлар ретінде кездеседі.

Алициклді хош иісті емес сипаттағы бір немесе бірнеше цикл бар көмірсутектер деп аталады. Қасиеттері тұрғысынан олар алифатикалық сериялардың тиісті қосылыстарына ұқсас. «Алициклді» термині «алифатикалық циклдік» көмірсутектерін білдіреді. Алифатикалық және алициклді қосылыстар арасындағы үлкен ұқсастыққа қарамастан, олардың циклдік құрылымынан туындаған белгілі бір қасиеттерге ие. Циклоалкандардың гомологиялық сериясының жалпы формуласы c nH2н. .

Кейде циклоэкандар нафтенес деп аталады, өйткені циклопентан және циклохеканның туындылары кейбір май сорттары бар.

Гомологтар мен циклоэкановтың туындылары үшін изомеризмнің келесі түрлері болуы мүмкін: изомеризм цикл мөлшерімен байланысты, мысалы, циклобутан - метилциклопрополдың изомері; циклдегі алмастырғыштардың изомериалиясы; Изомерия бүйірлік тізбектері.

Циклогенан, циклоген және олардың туындылары табиғатта кең таралған және мұнайдың кейбір сорттарының негізгі бөлігін құрайды.

Төменгі циклдер Дихалоидты велосипедпен синтезделеді, мысалы:

Циклобутан және циклоогенанты 1,4 диберомтан велоспорт және 1,5-дибромпені литий амалгамы бойынша алынды. Циклогексане және оның туындылары бензол мен оның туындыларынан алынған немесе майдан алынған.

Циклоалдықтардың химиялық қасиеттері көбінесе цикл мөлшерімен анықталады. Ең үлкен химиялық тұрақтылықтың бес және хекстелген циклдары бар. Циклопропин циклдің ашылуының көптеген реакцияларына бейім.

Циклопропол мен циклобутаның гидрогенизациясы сәйкесінше 80 және 120 ° C температурада никель катализаторынан өтеді. Сонымен бірге пропан және бутан түзіледі.

Циклопропан циклы броминацияда немесе гидробромацияда оңай ашылады, мысалы:

Осындай жағдайларда циклобутаның циклобутантағы циклохексанға көмірсутектер алмастыру реакциясын енгізіңіз:

Циклопропол анестезия ретінде қолданылады. Циклогексан еріткіш ретінде қолданылады. Циклогеханол С циклохексанамен алынады 6Hон бір О, циклохекан c 6Hон O және Адипт қышқылы HOOC (CH) 2)4COOH. Циклогексанон - полиамид талшығын шығару кезінде аралық өнім - Capron.

Alkena , немесе Олефиндер , Алифтық жетілмеген көмірсутектер деп аталады, олардың молекулалары жалпы формуламен кездеседі CnH2н. Және олардың құрамында бір қос облигация C = c. Органикалық қосылыстардың осы класының бабасы - этилен Ч 2= Ch 2. Алкендер үшін көміртегі қаңқасының изомеризмі тән, изомеризм, бірнеше байланыс, геометриялық изомеризм, сондай-ақ циклоалкандармен изомерия.

Алкендерді алу әдістері . Этилен, пропилен және буйлендер жылу крекинг кезінде пайда болған мұнай өңдеу газынан оқшауланған. Алкендер сонымен қатар майдың пиролизінде көп мөлшерде қалыптасады.

Алкендерді алудың өндірістік әдісі - катализатордағы алкандардың дегидрогенциясы (К 2O-cr 2O3-Ал 2O3), температурада 560-620 ° C температурада изомериялық аспаулар n-butane-ден құрылады. Бұл процесс Изобутан жағдайында да оңайырақ:

Алкендер күкірт немесе фосфор қышқылдары, алюминий оксиді немесе мырыш хлоридімен катализ кезінде алкогольді сусыздандыру арқылы өндіріледі.

Алкогольді сусыздандырумен, сутегі атомы ең аз гидрогенделген көміртекті атомнан оңай жабысады ( Ереже Зацицев ::

Алкендер галоген алкил алкогольімен немесе туралған қатты сілтіліктерде жасалған. Бұл дегидрогенация реакциясы Зайцеваға қатысты да жүреді:

Алкендерді мырышқа немесе фирмалық цифальоидалькандардың мырыш немесе магний ұнтағымен емдеу арқылы алуға болады:

Алкендер қос облигациялық қосылысты енгізеді. Олар электрофил қосымшасының механизмімен жүреді, немесе a E. Ассиметриялық алкендерге галогендік тұқымдар мен суды қосу Марковниковтың билігі: Сутегі атомы сутегі атомдарының ең көп санымен, көміртек атомдарымен байланысты ең гидрогенленген, i.e.-ге бекітілген . Алкендерге бекітілгендіктер, галогендік тұқымдар қатарда орналасуы мүмкін: HI> HBR> HCL> HF.

Төменде эдеген мысалында алкендердің реакциясы және таратылады:

Этина:

Ылғалдандыру реакциясы қышқылдармен катализденеді.

Коллету:

Алкандация реакциясы алкандықтар мен алкендер арасында катализаторлардың қатысуымен қаралады:

Аллендер үшін құрама реакциялардан басқа, алмастырудың жеке реакцияларынан басқа, түбегейлі механизммен, сондай-ақ ыдырау реакциясы бар:

C Марковниковтің ережесі мынадай пікірмен түсіндіріледі: пропилин молекуласындағы метил радикалының әсерінен, электронды бұлттың электронды бұлты суы өте қанықпаған көміртек атомына қайта бөлінеді. көміртекті көміртегі атомдарында қандай жартылай төлемдер пайда болады:

Осындай молекуланың галогенератормен әрекеттесуі, оң зарядталған сутегі ионын қосу көміртекті атомды ішінара теріс зарядпен, ал теріс зарядталған галида - жартылай оң зарядпен.

Келесі Марковникованың ережелерінің тағы бір түсіндірмесі. Электрофильді қосу нәтижесінде екі түрлі көмірсу мүмкіндігі бар: екі метилдік топтың оң индуктивті әсеріне байланысты 1-ші карбокатионның 1-і карбокатионға қарағанда тұрақты.

Осылайша, электрофильді қос байланыс қосылымдарының реакциясы ең тұрақты аралық карбокацияның қалыптасу бағытында жүреді.

Марковниковтың ережелерінен ерекшеліктер бар. Бұл органикалық пероксидтер немесе оттегі болған кезде бромомомодородты алкендерге қосу. Бұл жағдайда 1-бромопопан (пероксидтиялық Хараш) провактерлік және бромомомодородордан құрылған. Біз атап өтеміз, әсіресе, аса токқа төзімділік әсері бромомородуммен алкендер реакциясы жағдайында ғана жүзеге асырылады. Алкенеске қосылған кезде HCL, сағ 2O, сәлем, алоксидтер реакция бағытына әсер етпейді және ол Марковниковтің ережесіне сәйкес келеді.

Диен көмірсутектері Олар молекулалары жалпы формула сәйкес келетін химиялық қосылыстар класын атайды CnH2N-2. және құрамында екі көміртекті көміртек байланысы бар. Дииндер үшін көміртегі қаңқасының изомеризмі, бірнеше облигациялар, геометриялық изомеризм, сондай-ақ ацетилен көмірсутектері бар изомеризм сипатталады.

Диинесті алу әдістері. Дивинил және изопрен мұнай пиролиз өнімдерінен оқшауланған. Butdiene-13-ті өндірудің негізгі өндірістік әдісі - бутан-бутен қоспасының дегидрогенциясы - бұл алюминий оксидіне қолданылатын хром оксидінен тұратын катализатор.

Дивинил бағдарламалық жасақтамасын алу әдісі S.V. Лебедев этиленді-гидрогенттегі, катализатор Моу-zno-да 450 ° C температурада дегидрогенция дегидратациясында жатыр.

Қосарланған облигациялар бірнеше бірден бір облигациялармен бөлінеді, олар бірыңғай байланыста бөлінеді, химиялық тұрғыдан алькендер сияқты.

Қосарланған облигациялар бір қарапайым облигациямен бөлінген дианалар, конъюгацияланған немесе конъюгатикалық диен деп аталады. Бұл қосылыстардың нақты химиялық қасиеттері бар және маңызды практикалық маңызы бар.

Адамдардың ерекше химиялық қасиеттері, қосылым реакцияларында көрінеді, олар бір-екі бөлек қос облигацияға ғана емес, сонымен қатар молекуланың керісінше (1,4 қосымшасы) бар. 1,2 немесе 1,4 қосымшаның өнімі реагенттің сипаты мен реакция жағдайында анықталады.

Төмен температурада 1,2 лоциклдер басым, үстіне, биіктікте - 1,4 қосымшасы бар.

Бутадиеннің толық броминациясы-1,3 броминациясы 1,2,3,4-тетрабромбуттан әкеледі:

Диирустардың толық емес гидрогенауы алкендердің қоспасына апарады, ал алкандар түзіледі:

Пайдаланылған тотықтырғыш затқа және реакцияны жүргізу үшін жағдайларда конъюгативті дуанестердің тотығуы, оттегі бар түрлі қосылыстардың пайда болуына жол берілуі мүмкін. Бейтарап ортада ішінара тотығумен, оксаль қышқылы пайда болады, ал жылу кезінде қышқыл ортаға калий перманганаты диеннің толық тотығуына әкеледі.

Дәрістерді полимеризациялау:

Ацетилен көмірсутектері , немесе Алкина , жалпы формулаға сәйкес келетін органикалық қосылыстар класына жүгініңіз CnH2N-2. Және молекула бойынша бір үштік қосылыңыз. Ацетилен немесе этин, ацетилен немесе этин, - HC≡CH. Ацетилен көмірсутектері үшін көміртекті изомеризмі - бұл бірнеше байланыс және диендо-көмірсутектермен аралас изомеризмнің изомеризміне тән.

Алкиндерді алудың жалпы әдісі - алкогольдік сілтілі шешімдердің бір көміртек атомында немесе екі көрші көміртек атомында екі галоген атомдары бар алкогольдік шешімдердің реакциясы болып табылады:

Ацетилен туындыларын галоген алкиллерінің металл туындыларында әрекет ету арқылы алуға болады:

Ацетиленді кальций карбидіндегі су арқылы алады:

Сонымен қатар, ацетилен этилен метан мен дегидрогенизациясының термолизі арқылы алынады:

Алкиндер үшін, құрама реакция және кейбір алмастыру реакциялары сипатталады, олар ацетилен мен пропан мысалында көрсетілген. Алкин гидрогенизация реакцияларына арналған катализаторлар PD немесе PBO. Айта кету керек, алкиндердің галогенизация және гидроклонклинация реакциялары алкенге қарағанда баяу.

Ацетилен:

Кучеровтің реакциясы:

Винил реакциялары:

Ди- және трикаризация реакциялары:

Ауыстыру реакциялары:

Тотығу реакциялары:

Профин:

Триммеризация:

Хош иісті көмірсутектер , немесе Аренами , жалпы формулаға сәйкес келетін химиялық қосылыстар класына жүгініңіз CnH2N-6 Оның құрамында арнайы химиялық қасиеттері бар тұрақты циклдік топтар (бензол сақинасы) бар.

Хош иісті көмірсутектерді алу. Хош иісті көмірсутектердің негізгі табиғи көзі - мұнай. Бензин гомологтарын алу үшін көптеген синтетикалық әдістер жасалды.

Кейбір май сорттарында қарапайым дистилляция, пиролиз немесе каталитикалық крекинг арқылы оқшауланған хош иісті көмірсутектер бар.

Синтетикалық әдістер - алканов хош иістендіру, бензолды алкилдендіру және т.б.

Мысалы, бензолды натрий немесе калий бензоат декарбосын реакциясымен алуға болады:

Хош иісті көмірсутектер үшін өте тән Ауыстыру реакциясы және кейбір Қосылу реакциясы .

Әдетте, хош иісті қосылыстардағы алмастырудың барлық реакциясы электропал механизмі бойынша жүреді E. Мұндай реакцияларға алкилляция, галогенизация, нитрат, сульфонация, ауқыма және басқалардың реакциялары кіреді. Бензолдың тән химиялық қасиеттері:

Бензолдың циклохексане гензолының гидрогенизациясы катализатор (никель, платина), ал гиперлорцклогексанға хлорлау, ультракүлгін сәулелерде гекчлорклогексанға хлорлау кезінде жоғарылайды.

Толуенол молекуласында метил радикалының хош иісті негізге және металл радиктіндегі хош иісті ядроға өзара әсері көрінеді. Toluene бензолдан гөрі алмастыру реакциясына түседі. Сонымен бірге, метил тобы немесе депутаттардың кіруі орто - И. жұп - лауазымы:

Сутегі атомдарының бүйір тізбегінің галогенациясы:

Метил радикалының реакция ортасына байланысты күшті тотықтырғыштармен тотығу әр түрлі бағытта:

Алкилбензендердің тотығу реакциясы кезінде бүйір тізбек тотығуы пайда болады, ал бензолды өзгерту сақинасы:

Ерекшеліктер - бензол сақинасымен байланысты топтар - бензол сақинасы осы топтардан оңай.

Қансыз радикалдары бар майлы-фитоматикалық қосылыстарды тотықтырған кезде, жалпы өрнектер байқалады, мысалы:

Этилбензол дегидрогендік реакцияға кіреді:

Реакция 600-650 ° C температурада мырыш оксидінің катализі кезінде жоғары (92%) шығады.

Стирре қос облигация реакциясына және полимерлеуге және сополимеризация реакциясына оңай кіреді:

Бутадиен-стиролдың қасиеттері олардың құрамына байланысты. Олардың негізінде шиналар және басқа резеңке бұйымдар шығарылады.

Одан да оңай ма? Біз жаңа курсты құрдық, онда сіз химияны нөлден бастап максимум 7 күн ішінде максимум 7 күнге дейін жасадық. Анықтамадан гөрі

Добавить комментарий