Hidrokarbonlar - HIMI4KA.

Hidrokarbonlar

Hidrokarbonlar Sadece karbon ve hidrojenden oluşan organik maddeleri arayın. Kompozisyonlarına göre, alifatik, döngüsel ve aromatik olarak yapılı olarak doymuş ve doymamış olarak sınıflandırılırlar.

Alkanans Genel formülü karşılayan sınır alifatik hidrokarbonları denir CnH2n + 2. , karbon atomunun birbirleriyle (tek) σ-bağla birbirine bağlandığı moleküllerde.

Alkanans için, karbon iskeletinin izomerizmi karakteristiktir.

Alkanlar üretme yöntemleri. Kural olarak, Alkans doğal hammaddelerden elde edilir, ancak bunları elde etmek için çok sayıda sentetik yöntem bilinmektedir. Bunlar, alkenlerin ve alkinlerin hidrojenlenmesinin tepkileri, karboksilik asitlerin sodyum veya potasyum tuzlarının dekarboksilasyonu, iyodlanomin iyot hidrojenin restorasyonu, Watza'nın reaksiyonu:

Alkans için, ısıtılmış veya UV ışınlaması durumunda giden ikame reaksiyonu karakterize edilir. Bu durumda, C-H iletişimi rüptürüdür, ardından hidrojen atomunun başka bir atomuna veya bir atom grubuna veya C-C molekülünün arasından değiştirilmesi.

Çoğu Alkanov reaksiyonu, radikal ikame mekanizması ile devam eder R. Bu reaksiyonlarda, hidrojen atomlarının reaktivitesi, arka arkaya doğru azalır: Tersiyer> İkincil> Birincil.

Alkanansın karakteristiğinin kimyasal reaksiyonların denklemleri aşağıdadır.

bir. Halojenasyon:

Reaksiyon, ışıkta veya 250-400 ° C sıcaklıkta.

Halojenlerin bu reaksiyondaki reaktivitesi, F üst üste düşülür 2> Cl. 2> Br. 2> I. 2.

Alkanlardaki ikame reaksiyonları, radikal mekanizması boyunca devam eder. Tersiyer bir karbon atomu ile ilişkili hidrojen atomunun, daha sonra ikincil ve nihayet - birincil ile değiştirilmesini kolaylaştırır. Bu, C-H bağlarının değeri ile yaklaşık 419 KJ / MOL, ikincil - 393.6 KJ / MOL ve üçüncül - 372.6 KJ / MOL değeri ile açıklanmaktadır.

En yaygın olarak, alkanların halojenasyon reaksiyonu olarak bilinir. Bu reaksiyonlar ışığa gidiyor veya radikal reaksiyonların başlatıcılarının varlığında ısıtıldığında. Metan klorlama örneği üzerindeki reaksiyon mekanizmasını düşünün.

Bu reaksiyonun ilk aşamasında, klor molekülü iki serbest radikal ile parçalanır:

CL: CL → 2CL • - Doğum veya zincirin başlatılması. Daha sonra zincir büyümesi, yeni radikallerin oluşumuna yol açan metan moleküllü serbest bir radikalin etkileşimi ile ilişkili başlar:

Reaksiyon, serbest radikaller arasındaki etkileşimin bir sonucu olarak meydana gelen bir devre arızası ile sona erer:

Halojenasyon reaksiyonunun mekanizması, akademisyen N.N. tarafından kuruldu. Semenov.

2. Nitation:

3. Termal dönüşümler:

dört. Oksidasyon:

Bütanların katalitik oksidasyonu, asetik aside yol açar ve oksijende yakılır - karbondioksit gaz ve suya:

beş. Dehidrojenasyon:

Dehidrojenasyon reaksiyonları (hidrojen bölünme) farklı yönlerde akış:

İzomerizasyon:

Çatlama:

Siklizasyon ve aromatizasyon reaksiyonları:

Son iki reaksiyon, katalizör olarak krom veya alüminyum oksitler kullanılarak 450-500 ° C sıcaklıklarda meydana gelir.

Alicyclic, bir veya daha fazla aromatik olmayan doğa döngüsü içeren hidrokarbonlar denir. Özellikleri açısından, bir alifatik serisinin karşılık gelen bileşiklerine benzerler. "Alicyclic" terimi "alifatik siklik" hidrokarbonlar anlamına gelir. Alifatik ve alisiklik bileşikler arasındaki büyük benzerliğe rağmen, ikincisi, döngüsel yapılarının neden olduğu bazı spesifik özelliklere sahiptir. Homolog serilerinin genel formülü c sikloalkan nH2n. .

Bazen sikloalkanlar nafthenler denir, çünkü siklopentan ve sikloheksan türevleri bazı yağ çeşitlerinde bulunur.

Homologlar ve sikloalkanov türevleri için, aşağıdaki izomerizm türleri mümkündür: Örneğin, bir döngü boyutu ile ilişkili izomerizm, siklobütan bir metilsiklopropan izomerdir; Döngüdeki ikame edici hükümlerin izomeriği; İzomeria yan zincirleri.

Siklopentan, sikloheksan ve türevleri doğada yaygındır ve bazı yağ çeşitlerinin büyüklüğünü oluşturur.

Alt çevrimler dihaloid üretilen bisiklet ile sentezlenir, örneğin:

Siklobütan ve siklopentan, Lityum Amalgam'ın etkisiyle 1,4-diberombantan bisiklet ve 1,5-dibrompnne ile elde edilir. Sikloheksan ve türevleri, benzen ve türevlerinin petrol veya hidrojenasyonundan elde edilir.

Sikloalkanların kimyasal özellikleri, büyük ölçüde döngünün büyüklüğü ile belirlenir. En büyük kimyasal dirence beş ve heçetedir. Siklopropin, döngünün açıklanmasının sayısız reaksiyonuna meyillidir.

Siklopropan ve siklobutan hidrojenasyonu, sırasıyla 80 ve 120 ° C sıcaklıkta bir nikel katalizörünün üstünde gider. Aynı zamanda, propan ve bütan oluşur.

Siklopropan döngüsü, örneğin brominasyonda veya hidrobromasyonda kolayca açıklanır:

Benzer koşullarda, siklobütandan sikloheksane hidrokarbonlar, ikame reaksiyonunu girin:

Siklopropan anestezi olarak kullanılır. Sikloheksan bir çözücü olarak kullanılır. Sikloheksanol C, sikloheksan ile elde edilir. 6Honbir Oh, sikloheksanon c 6Hon O ve Adiptik Asit HOOC (CH 2)4Cooh. Sikloheksanon, poliamid lifi üretirken ara üründür - Capron.

Alkena , veya olit , Molekülleri genel formülle tanışan alifatik mükemmel olmayan hidrokarbonlar olarak adlandırılır. CnH2n. Ve kompozisyonlarında bir çift bağ c = c. Bu organik bileşik sınıfının atası etilen CH'dir. 2= Ch 2. Alkenler için, karbon iskeletinin izomerizmi, birden fazla iletişimin, geometrik izomerizmin yanı sıra, sikloalkanlar ile bağlantılı izomerinin izomerizmidir.

Alkenler elde etme yöntemleri . Etilen, propilen ve bütilenler, termal çatlama sırasında üretilen yağ rafinajının gazından izole edilir. Alkenler ayrıca yağ pirolizinde büyük miktarlarda oluşturulur.

Alkenler elde etme endüstriyel bir yöntemi, katalizördeki alkanların dehidrojenlenmesidir (K 2O-cr 2O3-Al 2O3), 560-620 ° C sıcaklıkta, izomerik boothenes N-bütandan oluşturulur. Daha da kolay olan bu süreç İsobutan durumunda gider:

Alkenler, sülfürik veya fosforik asitler, alüminyum oksit veya çinko klorür ile kataliz sırasında alkollerin dehidrasyonu ile üretilir:

Alkollerin dehidrasyonu ile, hidrojen atomu en az hidrojenlenmiş karbon atomundan () en kolay şekilde ayrılır. Kural zaitsev ):

Alkens, halojen alkil alkol veya doğranmış katı alkali üzerindeki etki altında oluşturulur. Bu dehidrogalojenasyon reaksiyonu ayrıca Zaitseva'ya göre de geçerlidir:

Alkenler, vicinal digaloidalkanların çinko veya magnezyum tozu ile tedavi ile elde edilebilir:

Alkenes çift bağ bileşimini girer. Elektrofil eki mekanizması ile veya bir E. Halojen ırklarının ve asimetrik alkenslere su eklenmesi, Markovnikov'un kuralıdır: Hidrojen atomu, en çok hidrojen atomu, karbon atomu ile ilişkili en hidrojenlenmiş olan yani tutturulur. . Alkens'e bağlanma kolaylığı ile halojen ırkları üst üste yerleştirilebilir: HI> HBR> HC1> HF.

Aşağıda, etena ve propen örneğinde alkenlerin tepkileri bulunmaktadır:

Ethen:

Hidrasyon reaksiyonu asitler tarafından katalize edilir.

Propen:

Alkilasyon reaksiyonu, katalizörlerin varlığında alkananlar ve alkenler arasında ilerler:

Alkenler için bileşik reaksiyonlara ek olarak, radikal mekanizmayı ve ayrışma reaksiyonunun yanı sıra radikal mekanizma boyunca ilerleyen bireysel ikame reaksiyonları mümkündür:

Elektronik teorinin C konumu Markovnikov'un kuralı aşağıdaki gibi açıklanmaktadır: propilen molekülündeki metil radikalinin etkisi altında, elektronik bulut π-bağı elektronik bulutu, sonucu olarak son derece doymamış karbon atomuna doğru yeniden dağıtılır. Karbonla ilgili karbon atomlarında hangi kısmi yükler ortaya çıkıyor:

Böyle bir molekülün bir halojenatörle etkileşimi olduğunda, pozitif yüklü bir hidrojen iyonunun eklenmesi, kısmi negatif şarjlı bir karbon atomu boyunca gelir ve kısmi pozitif yükü olan karbon atomu boyunca olumsuz yüklü bir halojenür.

Bir sonraki Markovnikova kurallarının bir başka açıklaması. Elektrofil ilavesinin bir sonucu olarak, iki farklı karartma mümkündür: İki metil grubun iki metil grubunun endüktif etkisinden dolayı, karbosatiyonun 2'den daha kararlıdır.

Böylece, elektrofil çift bağ bağlantılarının reaksiyonu, en istikrarlı ara karbosatiyonun oluşumu yönündedir.

Markovnikov kuralından istisnalar var. Bu, Bromomomodorod'un organik peroksitlerin veya oksijen varlığında alkenlere eklenmesidir. Bu durumda, propacter ve bromomomodorodordan 1-bromopropan (peroksidant haraste) oluşturulur. Özellikle vurgu yapıyoruz: Peroksidasyon etkisi sadece alkenlerin Bromomorodum ile reaksiyonu durumunda gerçekleşir. Alkenes HCL'ye bağlandığında, H 2O, merhaba peroksitler reaksiyonun yönünü etkilemez ve Markovnikov'un kuralına göre gider.

Diene hidrokarbonlar Molekülleri genel formüle sahip olan kimyasal bileşik sınıfını çağırırlar. CnH2N-2. ve bileşiminde iki çift karbon-karbon bağ içerir. Dienes için, karbon iskeletinin izomerizmi, çoklu bağların, geometrik izomerizmin pozisyonunun izomerizması, ayrıca asetilen hidrokarbonlar ile ara bir izomerizmadır.

Dienler elde etme yöntemleri. Divinil ve izopren piroliz ürünlerinden izole edilir. Bütadien-1.3'ün üretilmesinin ana endüstriyel yöntemi, alüminyum oksit için uygulanan krom oksitten oluşan katalizör üzerindeki bütan-büten karışımının dehidrojenlenmesidir.

Divinil yazılımı S.V'yu elde etme yöntemi. Lebedev, 450 ° C'de Katalizör Moo - ZnO üzerinde etil alkolün dehidrojenlenmesi-dehidrasyonunda yer almaktadır.

Çift bağların birden fazla tek bir bağla ayrıldığı Dianes, kimyasal terimlerle alkenler gibi davranır.

Çift bağların bir basit bağ ile ayrıldığı Dianes, konjuge veya konjugat dien olarak adlandırılır. Bu bileşiklerin spesifik kimyasal özelliklerine sahiptir ve önemli pratik öneme sahiptir.

İnsanların kendine özgü kimyasal özellikleri, sadece bir veya iki ayrı çift bağ (1,2-bağlanma) değil, aynı zamanda molekülün (1,4 bağlantı) karşı uçlarında da sadece bir veya iki ayrı çift bağa (1,2 bağlantı) çıkan bağlantı reaksiyonlarında ortaya çıkıyor. 1,2 veya 1,4 bağlantı ürünlerinin verimi, reaktifin karakteriyle ve reaksiyon koşulları ile belirlenir.

Düşük sıcaklıklarda, 1,2-ekli ürünler, yüksek - 1,4 bağlantı ile baskındır.

Butadiene-1,3'ün komple brominasyonu 1,2,3,4-tetrabrombutan'a yol açacaktır:

Dienlerin eksik hidrojenlenmesi, alkenlerin bir karışımına yol açar ve alkanlar oluşur:

Kullanılan oksitleyici maddeye bağlı olarak konjugat dienlerin oksidasyonu ve reaksiyonun gerçekleştirilmesi koşulları, çeşitli oksijen içeren bileşiklerin oluşumuna devam edebilir. Nötr ortamda kısmi oksidasyon, oksalik asit oluşur ve ısıtma sırasında asidik ortamdaki potasyum permanganat etkisi, dienin toplam oksidasyonuna karbondioksit ve suya neden olur.

Dienlerin polimerizasyonu:

Asetilen hidrokarbonlar , veya Alkina , genel formüle karşılık gelen organik bileşikler sınıfına bakın. CnH2N-2. Ve molekülde bir üçlü bağlantı içerir. Asetilen veya etin, asetilen veya etindir, - HC≡CH. Asetilen hidrokarbonlar için, karbon zincirinin izomerizmi, çoklu iletişimin pozisyonunun izomerizmi ve dien hidrokarbonlarıyla garip izomerizmin özelliğidir.

Alkinler elde etme toplam yöntemi, alkolik alkali çözeltilerinin bir karbon atomunda veya iki bitişik karbon atomunda iki halojen atomu içeren digaloidalkans ile reaksiyonudur:

Asetilen türevleri, metal türevlerine halojen alkiller ile hareket edilerek elde edilebilir:

Asetilen, kalsiyum karbürde su ile elde edilir:

Ek olarak, asetilen, etilenin metan ve dehidrojenlenmesinin termisi ile elde edilir:

Alkinler için, bileşik reaksiyon ve bazı ikame reaksiyonları, asetilen ve propan örneği üzerine aşağıda gösterilen şekilde karakterize edilir. Alkin hidrojenasyon reaksiyonları için katalizörler PD veya PBO'dur. Alkinlerin halojenasyon ve hidro-alkol kullanımı reaksiyonlarının alkenlerden daha yavaş olduğu belirtilmelidir.

Asetilen:

Kucherov'un tepkisi:

Vinil reaksiyonlar:

Reaksiyonlar Di ve Tricarization:

Yedek reaksiyonlar:

Oksidasyon reaksiyonları:

Propin:

Düzeltme:

Aromatik hidrokarbonlar , veya Arenami , Genel formülle karşılayan kimyasal bileşiklerin sınıfına bakın. CnH2n-6 Ve kompozisyonunda özel kimyasal özelliklere sahip olan stabil bir siklik gruplama (benzen halka).

Aromatik hidrokarbonlar elde etmek. Ana doğal aromatik hidrokarbon kaynağı yağdır. Benzen homologları elde etmek için sayısız sentetik yöntem geliştirilmiştir.

Bazı yağ çeşitleri, basit damıtma, piroliz veya katalitik çatlama ile izole edilmiş yeterli miktarda aromatik hidrokarbon içerir.

Sentetik yöntemler Alkanov aromatizasyonu, benzenin alkilasyonu vb.

Örneğin, benzen, sodyum veya potasyum benzoat dekarboksilasyonun reaksiyonu ile elde edilebilir:

Aromatik hidrokarbonlar için en karakteristiktir İkame reaksiyonları ve bazı Birleştirme reaksiyonu .

Kural olarak, aromatik bileşiklerdeki tüm ikame reaksiyonları, elektropal mekanizması boyunca devam eder. E. Bu tür reaksiyonlar, alkilasyon, halojenasyon, nitrasyon, sülfonasyon, asilasyon ve diğerlerinin reaksiyonlarını içerir. Benzenin karakteristik kimyasal özellikleri:

Benzenin sikloheksane hidrojenlenmesi, ultraviyole radyasyonun altında gaz fazında katalizör (nikel, platin) ve hexachlorcloheksane klorinasyonun varlığında yüksek bir sıcaklıkta gelir.

Toluen molekülünde, metil radikalinin aromatik çekirdeğe ve aromatik çekirdeğin metil radikal üzerindeki karşılıklı etkisi tezahür edilir. Toluen, ikame reaksiyonunun, benzenden daha kolay tepkisine girer. Aynı zamanda, metil grubu milletvekillerinin girmesini yönlendirir. orto - BEN. çift - Durum:

Hidrojen atomlarının halojenasyonu Yan zincir:

Metil radikalinin, reaksiyon ortamına bağlı olarak güçlü oksitleyicilerle oksidasyonu farklı yönlerdedir:

Alkilbenzenlerin oksidasyon reaksiyonları sırasında, yan zincir oksidasyonu meydana gelir ve benzen değişimi halkası geçmez:

İstisnalar, bir benzen halkası ile ilişkili koşu odası gruplarıdır - benzen halkası bu gruplardan daha kolaydır.

Doymamış radikalleri içeren fataromatik bileşiklerin oksitlenmesi durumunda, genel desenler gözlenir, örneğin:

Etilbenzen, sterrenin oluşumuna dehidrojenasyon reaksiyonuna girer:

Reaksiyon, 600-650 ° C'lik bir sıcaklıkta çinko oksit katalizinde yüksek (% 92) verime sahiptir.

Styrene, çift bağ reaksiyonuna kolayca girer ve polimerizasyon ve kopolimerizasyonun reaksiyonuna girer:

Bütadien-stiren kauçuğunun özellikleri kompozisyonlarına bağlıdır. Temellerinde, lastikler ve diğer kauçuk ürünler üretilir.

Daha kolay mı istiyorsun? Yeni bir kurs yarattık, burada maksimum 7 gün boyunca kimya sıfırdan usta. Referanstan daha fazlası

Добавить комментарий